7 апреля исправительную колонию № 5 и Можайскую воспитательную колонию посетил член Общественного совета при УФСИН России по Московской области, руководитель направления по связям с силовыми структурами Общероссийской общественной организации поддержки президентских инициатив в области здоровьесбережения нации «Общее дело» Геннадий Леонтьев.

Для положительно характеризующихся воспитанников Можайской ВК УФСИН России по Московской области был организован выезд в военно-патриотический парк культуры и отдыха Вооруженных Сил Российской Федерации «Патриот».

С 26 марта по 3 апреля в дни весенних школьных каникул традиционно проводится Всероссийская Неделя детской и юношеской книги под девизом «С книгой по дорогам детства». В этом году она приурочена к 140-летию со дня рождения детского поэта, писателя и переводчика Корнея Чуковского.

26 марта, в субботу, преддверии Международного дня театра Можайскую воспитательную колонию УФСИН России по Московской области посетил представитель благотворительного фонда «Забота» театральный режиссер Всеволод Шевелев.

Самым активным учащимся были вручены грамоты за участие в общественной жизни школы и добросовестное отношение к учебе.

В субботу, 19 марта, Можайскую воспитательную колонию УФСИН России по Московской области посетил президент благотворительного фонда по оказанию помощи лицам, отбывающим наказание в исправительных учреждениях «Забота» Василий Ласточкин и волонтеры фонда Всеволод и  Карина Шевелевы.

Воспитанники учреждения подготовили концерт, во время которого читали стихи и исполняли музыкальные композиции.

По сложившейся традиции в преддверии Нового года и Рождества руководство УФСИН России по Московской области, священнослужители и представители общественных организаций поздравили и вручили подарки воспитанникам Можайской воспитательной колонии, а также детям, проживающим в Доме ребенка при исправительной колонии № 5 (г. Можайск).

8 декабря 2021 года для пяти положительно характеризующихся воспитанников Можайской ВК УФСИН России по Московской области был организован выезд в Государственный историко-литературный музей-заповедник А.С. Пушкина, расположенный в пос. Большие Вяземы Одинцовского г.о.

Соревнования по летним видам спорта были организованы Федеральной службой исполнения наказаний совместно с Всероссийским физкультурно-спортивным обществом «Динамо».